Les recherches qui viennent d'être exposées ont conduit aux résultats principaux suivants :

1° Les trois dérivés monoalcoylés et les trois dérivés dialcoylés isomères de position de la thiocéto-3 céto-5 benzyl-6 triazine-1, 2, 4 théoriquement prévisibles ont été préparés ; aucun de ces composés n'avait encore été décrit.

2° Ces isomères ont des propriétés différentes suivant la position du radical substitué. Alors que la thiocéto-3 céto-5 benzyl-6 triazine-1 2. 4, soumise à l'action de l'amalgame de sodium, s'hydrogène en l,6 après ouverture du cycle en 4,5 par hydratation, ses trois dérivés monoalcoylés isomères de position, traités dans les mêmes conditions, se comportent différemment : les dérivés monoalcoylés-2 ne s'hydrogénant pas, les dérivés monoalcoylés-3 s'hydrogénant en 3,4 et les dérivés monoalcoylés-4 en 1,6, tous conservant la structure cyclique.

3° Par oxydation ménagée au moyen du brome en milieu alcalin, les dérivés monoalcoylés-2 et -4 et dialcoylés-2,4 de la thiocéto-3 céto-5 benzyl-6 triazine-1. 2, 4 sont transformés en dérivés correspondants de la dioxo-3,5 benzyl-6 triazine-1, 2, 4. On obtient les mêmes résultats par action de l'iode en milieu alcalin.

4° L'action oxydante de l'iode sur la thiocéto-3 céto-5 benzyl-6 triazine-1, 2, 4 varie suivant les conditions opératoires : en milieu neutre l'iode provoque la condensation de deux molécules de composé triazinique ; en milieu alcalin, par addition d'un excès d'iode, il y a formation de dioxo-3,5 benzyl-6 triazine-1, 2, 4.

5° L'hydrolyse en milieu chlorhydrique des dérivés S-alcoylés de la thiocéto-3 céto-5 benzyl-6 triazine-1, 2, 4 permet de passer avec d'excellents rendements : a) des dérivés monoalcoylés-3 à la dioxo-3,5 benzyl-6 triazine-1, 2, 4 ; b) des dérivés dialcoylés-2,3 et 3,4 aux dérivés monoalcoylés 2 et 4 de la dioxo-3,5 benzyl-6 triazine-1, 2, 4.

6° Une nouvelle méthode très générale d'obtention des alcoyl-mercaptans a été décrite.

7° On a préparé les dérivés monoalcoylés-2 de la dioxo-3,5 benzyl-6 triazine-1, 2, 4 ainsi que son dérivé acétylé et étudié les produits d'hydrogénation de ses dérivés dialcoylés-2,4.

8° On a été amené à effectuer la synthèse des alcoyl-2 thiosemicarbazides et des dialcoyl-2,3 et -3,4 thiosemicarbazides

9° On a étudié les conditions variables de cyclisation des thiosemicarbazones mono- et disubstituées suivant que l'atome d'azote terminal est différemment saturé.

Ces résultats sont valables quelle que soit la nature du radical alcoyle situé en 6 et peuvent être généralisés. Ces recherches ont été étendues à l'[a-méthyl p-méthoxybenzyl]-6 thiocéto-3 céto-5 triazine-1,2,4 dérivée d'un nouvel acide a-cétonique, l'acide oxo-1 anisyl-2 n-butyrique. GIRARD, d'un autre côté, a vérifié ces conclusions en les appliquant à la thiocéto-3 céto-5 (p-méthoxybenzyl)-6 triazine-12,4 et à ses dérivés monoalcoylés.

Les faits expérimentaux acquis ont permis d'établir une utile comparaison entre les thiocéto-3 céto-5 alcoyl (ou aryl)-6 triazines-1,2,4 et les dioxo-3,5 alcoyl (ou aryl)-6 triazines-1,2,4 et de signaler les différences existant entre les deux hétérocycles.

Les composés nouveaux préparés au cours de ce travail sont les suivants :

Mots clefs : acide / action / alcalin / alcoyl / anisyl / aryl / bailey / benzyl / bougault / brome / butyrique / cétonique / chlorhydrique / condition / dialcoyl / dialcoylé / dioxytriazine / girard / hétérocycle / iode / isomère / mercaptans / méthode / méthoxybenzyl / méthoxyphényl / méthylpyruvique / monoalcoylé / propriété / radical / recherche / rendements / semicarbazones / sodium / sulfoxytriazine / thiele / thiosemicarbazide / thiosemicarbazone / triazine / daniel / cattelain / dupont